Классификация антибиотиков по химической структуре

Классификация антибиотиков по механизму действия и химическому строению :

Классификация антибиотиков по химической структуре

Антибиотики — это органические вещества, имеющие природное или полусинтетическое происхождение, способные подавлять рост других живых клеток, чаще простейших и прокариотических.

Эти препараты назначаются при лечении широкого спектра заболеваний, и для каждого отдельно взятого случая требуется подобрать самый действенный медикамент.

Классификация антибиотиков дает представление о том, какими бывают эти вещества, чем различаются и на каких возбудителей заболеваний они воздействуют.

Происхождение и воздействие

Антибиотики микробного, растительного или животного происхождения, подавляющие рост или вызывающие гибель некоторых микроорганизмов, чаще всего являются продуктом деятельности актиномицетов. В таком случае в наименовании действующего вещества присутствует суффикс «мицин».

В других случаях антибиотики продуцируются немицелиальными бактериями. В качестве лекарственных средств их применяют потому, что при тотальном воздействии на простейшие клетки они не затрагивают функций всего организма либо наносят незначительные повреждения.

Часто такие препараты назначают во время лечения онкологических заболеваний в качестве противоопухолевых (цитостатических) медикаментов.

Обычно этими средствами не лечат вирусные заболевания, такие как грипп, ветряная оспа, корь, краснуха, гепатит и другие, но отдельный ряд тетрациклинов действует на них комплексно.

Классификация антибиотиков по химическому строению

Сгруппировать их по этому принципу было предложено российскими учеными-химиками А.С. Хохловым и М.М. Шемякиным. Данная классификация антибиотиков основывается на химическом составе их молекул и включает самые многочисленные категории:

  • Бета-лактамные подразделяются на пенициллины, выработанные плесневым грибком (действующие вещества — бензилпенициллин, феноксиметил-пенициллин, оксациллин, клоксациллин, флуклоксациллин, амдиноциллин, ацидоциллин, амоксициллин, ампициллин, пивампициллин, карбенициллин, азлоциллин, мезлоциллин, пиперациллин), и цефалоспорины (действующие вещества — цефалоридин, цефазолин, цефамандол, цефуроксим, цефотаксим, цефтазидим, цефпиром, цефепим).
  • Макролиды, бактериостатические антибиотики со сложной химической структурой (действующие вещества — эритромицин, олеандомицин, спирамицин, рокситромицин, кларитромицин, азитромицин).
  • Тетрациклины — ими лечат болезни дыхательных путей и мочевыводящей системы, а также тяжелые заболевания вроде сибирской язвы, бруцеллеза, туляремии (действующие вещества — тетрациклин, окситетрациклин, хлортетрациклин, метациклин, доксициклин, миноциклин, морфоциклин).
  • Аминогликозиды, бактерицидные антибиотики с высокой степенью токсичности (действующие вещества — стрептомицин, мономицин, канамицин, гентамицин, тобрамицин, сизомицин, амикацин, нетильмицин, изепамицин). Применяются для лечения сложных инфекций, заражения крови или перитонита.
  • Левомицетины имеют ограниченное применение по причине вероятного воздействия на костный мозг.
  • Гликопептидные антибиотики в отношении стрептококков, стафилококков и энтерококков действуют бактериостатически, в остальных случаях — бактерицидно, нарушая синтез стенок бактериальной клетки (действующие вещества — ванкомицин, тейкопланин).
  • Линкозамиды являются ингибиторами образования белка (действующие вещества — линкомицин, клиндамицин).

Отдельно выделенные препараты

Также классификация антибиотиков включает:

  • Противотуберкулезные средства (действующие вещества — фтивазид, изониазид, метазид, салюзид, протионамид, этионамид).
  • Противогрибковые препараты.
  • Противолепрозные средства, действующими веществами в которых являются диуцифон, солюсульфон, диафенилсульфон.
  • Антибиотики разных групп (вещества гелиомицин, грамицидин, полимиксина В и М сульфат, фузидин-натрий, ристомицина сульфат, рифамицин).

Влияние на клетки организма

Классификация антибиотиков по механизму действия выглядит следующим образом:

  • ингибиторы, парализующие синтез клеточной стенки;
  • средства нарушения молекулярной организации и функции клеточных мембран;
  • антибиотики, подавляющие синтез нуклеиновых кислот и белка, в том числе на уровне рибосом.

В зависимости от причины заболевания, то есть бактерий, вызвавших его, только врач назначает подходящее по степени воздействия средство. А классификация антибиотиков позволяет выбрать самый эффективный препарат.

Источник: https://www.syl.ru/article/140895/mod_klassifikatsiya-antibiotikov-po-mehanizmu-deystviya-i-himicheskomu-stroeniyu

2. Классификация по химическому строению

Главная / Лекции 3 курс / Медицинская микробиология / Вопрос 17. Классификация антибиотиков / 2. Классификация по химическому строению

По химическому строению антибиотики делятся на:

  1. Бета-лактамные антибиотики — основу из молекулы составляет бета-лактамное кольцо. К ним относятся:
  2. пенициллины — это группа природных и полусинтетических антибиотиков, молекула которых содержит 6-аминопенициллановую кислоту, состоящую из двух колец — тиазолидонового и бета-лактамного. Среди них выделяют:
  3. биосинтетические (пенициллин G — бензилпенициллин),
  4. аминопенициллины (амоксициллин, ампициллин, бекампициллин),
  5. полусинтетические «антистафилококковые» пенициллины (оксациллин, метициллин, клоксациллин, диклоксациллин, флуклоксациллин), основное преимущество которых — устойчивость к микробным бета-лактамазам, в первую очередь, стафилококковым;
  6. цефалоспорины — это природные и полусинтетические антибиотики, полученные на основе 7-аминоцефалоспориновой кислоты и содержащие цефемовое (также бета-лактамное) кольцо, т.е. по структуре они близки к пенициллинам. Они делятся на цефалоспорины:
  7. 1-го поколения: цепорин, цефалотин, цефалексин;
  8. 2-го поколения:- цефазолин (кефзол), цефамезин, цефамандол (мандол);
  9. 3-го поколения:- цефуроксим (кетоцеф), цефотаксим (клафоран), цефуроксим аксетил (зиннат), цефтриаксон (лонгацеф), цефтазидим (фортум);
  10. 4-го поколения:- цефепим, цефпиром (цефром, кейтен) и другие.
  11. монобактамы — азтреонам (азактам, небактам);
  12. карбопенемы — меропенем (меронем) и имипинем. Причем имипинем применяют только в комбинации со специфическим ингибитором почечной дегидропептидазы циластатином — имипинем/циластатин (тиенам);
  13. Аминогликозиды — они содержат аминосахара, соединенные гликозидной связью с остальной частью (агликоновым фрагментом) молекулы. К ним относятся: стрептомицин, гентамицин (гарамицин), канамицин, неомицин, мономицин, сизомицин, тобрамицин (тобра) и полусинтетические аминогликозиды — спектиномицин, амикацин (амикин), нетилмицин (нетиллин);
  14. Тетрациклины — основу молекулы составляет полифункциональное гидронафтаценовое соединение с родовым название тетрациклин. Среди них имеются природные тетрациклины — тетрациклин, окситетрациклин (клинимицин) и полусинтетические тетрациклины — метациклин, хлортетрин, доксициклин (вибрамицин), миноциклин, ролитетрациклин;
  15. Макролиды — препараты этой группы содержат в своей молекуле макроциклическое лактоновое кольцо, связанное с одним или несколькими углеводными остатками. К ним относятся: эритромицин, олеандомицин, рокситромицин (рулид) азитромицин (сумамед), кларитромицин (клацид), спирамицин, диритромицин;
  16. Линкозамиды — к ним относятся: линкомицин и клиндамицин. Фармакологические и биологические свойства этих антибиотиков очень близки к макролидам, и, хотя в химическом отношении это совершенно иные препараты, некоторые медицинские источники и фармацевтические фирмы — производители химиопрепаратов, например, делацина С, относят линкозамины к группе макролидов;
  17. Гликопептиды — препараты этой группы в своей молекуле содержат замещенные пептидные соединения. К ним относятся: ванкомицин (ванкацин, диатрацин), тейкопланин (таргоцид), даптомицин;
  18. Полипептиды — препараты этой группы в своей молекуле содержат остатки полипептидных соединений, к ним относятся: грамицидин, полимиксины М и В, бацитрацин, колистин;
  19. Полиены — препараты этой группы в своей молекуле содержат несколько сопряженных двойных связей. К ним относятся: амфотерицин В, нистатин, леворин, натамицин;
  20. Антрациклинновые антибиотики — к ним относятся противоопухолевые антибиотики — доксорубицин, карминомицин, рубомицин, акларубицин.

Есть еще несколько достаточно широко используемых в настоящее время в практике антибиотиков, не относящихся ни к одной из перечисленных групп — фосфомицин, фузидиевая кислота (фузидин) рифампицин.

В основе антимикробного действия антибиотиков, как и других химиотерапевтических средств, лежит нарушение метаболизма микробных клеток.

Далее по теме:

  • 1. Основные классификации антибиотиков

Источник: https://www.medkurs.ru/lecture3k/microbiology/mb17/5159.html

вопрос 29 — микробиология экзамен

Противомикробные препараты. Антибиотики: источники, классификация по химической структуре, механизму, спектру и типу действия. Способы получения.

Противомикробные лекарственные средства — это препараты, которые применяют при инфекционных заболеваниях для этиотропного лечения (направленного на причину болезни), а также (редко и осторожно) для профилактики заболевания.

     Обладают избирательностью действия (селективной токсичностью, термин П.Эрлиха), т.е. разной степенью токсичности для паразитов и клеток макроорганизма

Классификация

1.       По спектру действия:

     — противовирусные

     — антибактериальные

           узкого спектра

           широкого спектра

2. По типу действия:

   — микробоцидные (вызывающие необратимые повреждения),

   — микробостатические (ингибируют рост и размножение).

3. По происхождению:

   — антибиотики (биологического происхождения, действуют только на клеточные микроорганизмы),

   — синтетические химиопрепараты (действуют на клеточные и неклеточные микроорганизмы).

Антибиотикипротивомикробные препараты биологического происхождения, их полусинтетические производные или синтетические аналоги, обладающие высокой физиологической активностью по отношению к определенным группам микроорганизмов (вирусам, бактериям, актиномицетам, грибам, водорослям, простейшим) или к злокачественным опухолям, избирательно задерживая их рост или полностью подавляя развитие.

      В настоящее время известно около 40.000 антибиотиков, применяется примерно 60.

История открытия антибиотиков

1871-72гг. – В.А. Манассеин и А.Г.Полотебнов  наблюдали эффект при лечении зараженных ран плесенью.

1887г. — Л. Пастер наблюдал явление антагонизма бактерий и плесени.

1928-29гг. — А. Флеминг открыл, что вещество, выделяемое Penicillumnotatumв культуральную жидкость, задерживает рост стафилококка.

1940г. – Х. Флори и Э. Чейн получили стабилизированный препарат очищенного пенициллина.

Читайте также:  Фуразолидон это антибиотик

1945г. – А.Флемминг, Х.Флори и Э Чейн получили Нобелевскую премию.

В России большой вклад в учение об антибиотиках внесли З.В. Ермольева и Г.Ф. Гаузе.

Термин «Антибиотик» предложен С. Ваксманом в 1942г. Для обозначения природных веществ в низких концентрациях антагонистичных росту микроорганизмов.

Продуценты антибиотиков:

—             Актиномицеты (особенно стрептоактиномицеты), примерно 80% АБ,

—             Гифальные (плесневые грибы), β-лактамные АБ и фузидиевая кислота,

—             Бактерии  (бациллы, асевдомонады и др.), полимиксины, бацитрацин и др.

Способы получения антибиотиков:

o       Биологический (ферментация),

o       Биосинтез с последующими химическими модификациями (полусинтетические АБ) для улучшения противомикробного действия и

фармакологических характеристик,

o       Химический синтез (синтетические аналоги), например хлорамфеникол – синт. аналог левомицетина

Классификация антибиотиков по химическому строению:

1)       β-лактамы (бактерицидное действие)

¢  Пенициллины, чаще на грам+, инактивируются пенициллиназами (кроме оксациллина, метициллина), есть широкого спектра (ампициллин, амоксициллин),

¢  Цефалоспорины, чаще на грам-, 4 поколения:

               — цефазолин, цефалотин

               — цефуроксим, цефаклор

               — цефотаксим, цефтазидим (уст. к β-лактамазам)

               — цефепим (уст. к β-лактамазам)

¢  Карбопенемы (имипенем), широкого спектра, уст. к β-лактамазам

¢  Монобактамы (азтреонам), узкий спектр, очень активны против грам-, резистентны к β-лактамазам

2) Гликопептиды (ванкомицин, тейкопланин), крупные молекулы, на грам+, используют при резистентности или аллергии к β-лактамам.

3) Аминогликозиды (стрептомицин, гентамицин), сизомицин, тобрамицин,  бактерицидные, широкого спектра (особенно грам-, на некоторых простейших), несколько поколений.

4) Тетрациклины (тетрациклин, доксициклин), крупные молекулы, бактериостатические, широкий спектр, действуют на внутриклеточные паразиты (риккетсии, хламидии, микоплазмы, бруцеллы).

5) Макролиды (эритромицин, олеандомицин, азитромицин, кларитромицин), бактериостатические и бактерицидные, макроциклические молекулы, широкий спектр (в т.ч. на внутриклеточные паразиты).

6) Линкозамиды (линкомицин, клиндамицин), бактериостатические, спектр как у макролидов, особенно активны против анаэробных бактерий.

7) Левомицетин (хлорамфеникол), бактериостатические, токсичные, широкий спектр (в т.ч. на внутриклеточные паразиты).

8) Рифамицины (рифампицин), бактерицидные, широкий спектр (в т.ч. на внутриклеточные паразиты), очень эфективны против микобактерий.

9) Полипептиды (полимиксины), узкий спектр (грам-), очень токсичны (используют только наружно), сейчас не используются.

10) Полиены (амфотерицин В, нистатин), противогрибковые, токсичны, чаще применяют местно.

Источник: https://sites.google.com/site/mikrobiologiaekzamen/-29

ПОИСК

    Витамины нельзя рассматривать в отрыве от многочисленных физиологически активных природных и синтетических органических соединений. Они находятся в тесной связи с гормонами, близки по химическому строению к антибиотикам, алкалоидам и многочисленным лекарственным органическим веществам, а также к ростовым веществам растений.

Для всех этих соединений принята химическая классификация. [c.8]
    Поэтому наиболее целесообразной является химическая классификация, основанная на строении антибиотиков. Эта классификация позволяет проводить сопоставление ряда сходных антибиотиков и изучать зависимость между их строением и действием. В зависимости от строения М. М. Шемякин и А. С.

Хохлов с сотр. делят их на следующие типы ациклические, али-циклические, ароматические, хиноны, кислородсодержащие гетероциклические, стрептомицины и сходные с ними антибиотики, азотсодержащие гетероциклические, антибиотики-полипептиды, депсипептиды, актиномицины, стрептотрицины. [c.

687]

    Сложилось несколько подходов к классификации антибиотиков, причем они определяются главным образом профессиональными интересами ученых.

Так, для биологов, изучающих организмы — продуценты антибиотических веществ, условия образования этих соединений и другие интересующие их проблемы, наиболее приемлема классификация антибиотиков по принципу их биологического происхождения.

Для специалистов, изучающих механизм физиологического действия антибиотиков, наиболее удобен принцип классификации антибиотических веществ по их биологическому действию. Для химиков, детально исследующих строение молекул антибиотиков и разрабатывающих пути их синтеза и химической модификации, приемлема классификация, основанная на химическом строении антибиотиков. Практические работники здравоохранения (врачи) предпочитают классифицировать антибиотики по принципу спектра их биологического действия. [c.30]

    В связи с ограниченностью сведений о строении антибиотиков химическая классификация далеко не совершенна, но она позволяет в ряде случаев относить антибиотики к определенным и известным классам органических соединений. [c.687]

    Биологическое действие антибиотиков связано с их химическим строением, поэтому наиболее рациональной является химическая классификация (М. М. Шемякин), согласно которой антибиотики подразделяются на ациклические (алифатические), алициклические, ароматические, гетероциклические, производные полипептидов и антибиотики неизвестного строения. [c.576]

    В своей книге М. М. Шемякин и А. С. Хохлов затрагивают очень важный вопрос о рациональной классификации антибиотиков и приходят к единственно правильному его разрешению, положив в основу химическое строение этих соединений.

Предлагаемая авторами классификация позволяет распределить обширный материал по известным классам органических веществ и дает возможность показать связь между химическим строением и биологическими свойствами разбираемых соединений. [c.

9]

    К настоящему времени накопилось уже достаточно материала, позволяющего классифицировать антибиотики по химическому строению. Такая классификация дает возможность рационально расположить антибиотики по группам, отчетливо показывая связь между их строением и биологическими свойствами. [c.15]

    Подобное положение относится ко всем фармако-терапевтическим группам лекарственных веществ.

Основные из этих групп известны под следующими названиями 1) наркотические, снотворные (гипнотические) и успокаивающие (седативные) 2) жаропонижающие (антипиретические) 3) местноанестезирующие 4) болеутоляющие (анальгетические), 5) возбуждающие и сердечные 6) симпатикотропные, парасимпатикотропные и различные вегетотропные 7) химиотерапевтические и дезинфицирую-jo щие (антисептические) 8) гормоны 9) витамины 10) антибиотики. По-Л мимо этих основных групп, в фармакологической классификации рас-Усматриваются также группы мочегонных (диуретических), рвотных, сла- «»»бительных, глистогонных и тому подобных препаратов. V Учитывая, что физиологическая активность веществ, подобно физическим и химическим свойствам, непосредственно связана с его химическим строением, наиболее целесообразным следует признать принцип химической классификации лекарственных веществ. [c.17]

    Ниже (табл. 52) систематизированы результаты хроматографии на бумаге антибиотиков неустановленного строения. Классификация данных такого рода на основе химической природы невозможна, также трудно провести систематизацию по другим свойствам (например, спектру поглощения и т. д.). Поэтому в [c.261]

    Аминогликозидные антибиотики, исходя из их химического строения, делятся на несколько фупп (см. классификацию антибиотиков, с. 35). Мы рассмотрим наиболее значимые аминогликозидные антибиотики, относящиеся к трем группам. [c.217]

    Так как в настоящее время выделено уже гораздо более сотни соединений, обладающих антибиотическим действием, то, естественно, встал вопрос об их классификации. Уже достаточно накопилось материала, чтобы классифицировать их по химическому строению. В таком случае антибиотики [c.429]

    В связи с тем, что все свойства вещества, а также его биологическое действие, связаны с его химическим строением, наиболее рациональной следует признать классификацию антибиотиков по химическому строению, разработанную М. М. Шемякиным и А. С. Хохловым 2. [c.477]

    В этом издании приведена другая по сравнению с предыдущими классификация антибиотиков по принципу их химического строения, что потребовало некоторого изменения структуры рассматриваемых групп антибиотических веш еств. [c.6]

    Большое число (порядка 16 тыс.) описанных в литературе разнообразных по свойствам и химическому строению антибиотиков требует определенной и хорошо продуманной их классификации. [c.30]

    Предложенная классификация антибиотиков по химическому строению имеет важное значение не только для изучения химии антибиотических веществ, но и для выявления механизма биологического действия. Структура антибиотика непосредственно связана с механизмом биологического действия препарата. Эта классификация более обоснована. [c.47]

    Таким образом, при классификации антибиотиков по признаку их биологического происхождения, с одной стороны, близкие или даже идентичные вещества могут быть отнесены к разным фуппам, с другой — совершенно не сходные по химическому строению и биологическому действию соединения должны объединяться в одну группу веществ. Все это, безусловно, затрудняет их рассмотрение с точки зрения химического строения и биологического действия. [c.31]

    С позиции биологов классификация антибиотиков по признаку химического строения также имеет недостатки в одну группу антибиотиков, отнесенных к одному классу химических соединений, входят вещества, образующиеся разными группами организмов. [c.31]

    IV. КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ ПО ИХ ХИМИЧЕСКОМУ СТРОЕНИЮ [c.35]

    В соответствии с классификацией антибиотиков по их химическому строению Р-лактамы относятся к семейству антибиотических веществ, включающих в свои структуры производные аминокислот. [c.340]

    В соответствии с классификацией, в основе которой лежит химическое строение, все описанные антибиотики можно разделить на следующие группы 1) ациклические соединения (исключая жирные кислоты и терпены) 2) алициклические соединения (в том числе тетрациклины) 3) ароматические соединения  [c.50]

    Строение углеродных скелетов лежит в основе классификации и систематизации в химии природных соединений. Однако большой строгостью эта классификация не отличается, так как принципы, положенные в ее основу, неоднородны.

Некоторые природные вещества объединяют в один класс по химическому признаку, например алифатические углеводороды, производные нафталина. В других случаях в основу классификации положены биогенетические закономерности.

Так, под названием изопреноиды понимают вещества, углеродные остовы которых образовались конденсацией нескольких молекул изопентенилпирофосфата, имеющего скелет изопрена. Название алкалоиды дано природным продуктам, содержащим азот и выделяемым из растений. А подобные им по структуре метаболиты плесневых грибов именуются антибиотиками.

Такая непоследовательность приводит к тому, что, например, в разделе алкалоидов помешают вещества, которые с равным правом можно отнести к изопреноидам, ароматическим соединениям, производным алифатических углеводородов и т.п. [c.13]

    Н. А. Красильников за последние несколько лет было обследовано свыше 5000 культур актиномицетов, причем выяснилось, что в среднем около 40%, а у некоторых видов до бОу штаммов проявляют антибиотические свойства. Эта особенность актиномицетов оказалась настолько для них характерной, что Н. А.

Красильников даже счел возможным избрать ее в качестве одной из основ для их классификации Эти исследования советских ученых в значительной мере предопределили успешность дальнейшего изучения актиномицетов рядом других исследователей.

Результатом этого изучения явилось выделение нескольких антибиотических веществ, из которых стрептомицин подобно пенициллинам выдвинулся к настоящему моменту в число наиболее практически ценных антибиотиков.

Обладая некоторыми преимуществами по сравнению с пенициллинами, он, естественно, привлек к себе исключительно большое внимание и за весьма короткий промежуток времени был подвергнут глубокому и всестороннему изучению. Что касается химического исследования стрептомицина, то оно привело в настоящее время не только к выделению этого антибиотика в химически чистом виде, но и к почти полному установлению его строения. [c.137]

    Спектральная классификация, игравшая важную роль на ранних стадиях исследования, становится мало пригодной по мере углубления знаний о строении полиенов, так как она часто объединяет химически разные вещества ио чисто формальному признаку. По-видимому, ее постепенно вытеснит химическая классификация. Уже в настоящее время большинство антибиотиков-полиенов может быть разделено по своим химическим свойствам на три группы (см. табл. 16). [c.88]

    Антибиотики этой группы широко распространены в природе, они продуцируются различными видами акти-номицетов, бактерий, грибов и весьма разнообразны по своему химическому строению — столь разнообразны, что их химическая классификация становится размытой, т.е. можно выделить слишком много различных подгрупп. Поэтому мы ограничимся лишь анализом наиболее типичных структур, ярких примеров и тех структурных особенностей, которые являются достаточно обш,ими. [c.310]

    При изложении этого материала целесообразно использовать химическую классификацию антибиотиков.

Рассмотрены следующие группы антибиотиков 1) ациклические антибиотики, 2) алициклические антибиотики, 3) тетрациклины, 4) ароматические антибиотики, 5) хиноны, 6) кислородсодержащие гетероциклические антибиотики, 7) макролидные противогрибковые полиеновые антибиотики, 8) макролидные антибактериальные антибиотики, 9) аминогликозидные антибиотики, 10) азотсодержащие гетероциклические антибиотики, 11) пенициллины, 12) по-липептыдные, гликопептидные и депсипептидные антибиотики, 13) актиномицины, 14) стрептотрицины, 15) антибиотики неустановленного строения. [c.112]

    В табл. 52 приведены данные о способах обнаружения, условиях хроматографирования и величинах Rf тех антибиотиков неустановленного строения, которые получили собственные названия или цифровые обозначения.

Частично такие данные были изложены в предыдущих разделах книги, например, при рассмотрении хроматографкческой классификации антибиотиков. В этих случаях сделаны ссылки на соответствующие таблицы.

Хроматограммы некоторых антибиотиков неустановленного химического строения представлены на рис. 114—119. [c.263]

    В результате непрерывно развивающихся поисков новых антибиотиков открыто значительное их количество (более 1200), и явилась необходимость их классификации. Однако, несмотря на несомненную важность последней, пока еще нет общепринятой классификации.

Некоторые исследователи склонны классифицировать антибиотики по их биологическому происхождению, т. е. антибиотики из растений, из бактерий, из грибов, актино-мицетов и пр. Такая классификация имеет ряд существенных недостатков близкие или идентичные антибиотики образуются часто различными микроорганизмами.

Кроме того, при классификации по данному признаку многие вещества, сходные по строению, биологическим и химическим свойствам, попадают в разные группы напротив, вещества, не имеющие ничего общего ни по биологическим свойствам, ни по строению, нередко образуются одними и теми же или сходными продуцентами и вследствие этого должны быть отнесены в одну группу. [c.687]

    Данный метод предназначен для анализа проб сырых антибиотиков, он позволяет достаточно быстро установить, относится ли содержащийся в пробе антибиотик к уже известным. Это особенно полезно при исследовании сырых экстрактов, когда величины Rf сильно зависят от наличия других компонентов в смеси.

При такой системе классификации в одну группу попадают антибиотики не обязательно близкого химического состава, и авторы метода считают это обстоятельство очень важным, поскольку вещества разного химического состава или строения легче обнаружить с помощью различных химических и микробиологических проб. Иссак и др.

[За] использовали этот же принцип для классификации 151 антибиотика, обладающего антиопухолевыми свойствами. Они разделяли эти соединения на силикагеле тремя начальными указанными выше смесями растворителей и дополнительно в первую группу растворителей включили этилацетат.

Соединения делили на 5 групп в зависимости от того, перемещаются они или не перемещаются этими четырьмя растворителями, а затем на 19 подгрупп 14 дополни- [c.531]

    В результате интенсивных исследований, проводивщихся в последние годы, в настоящее время описано уже более тысячи антибиотиков. Поэтому важное значение имеет вопрос об их классификации и последовательности описания.

В нашей монографии антибиотические вещества распределены в соответствии с химической классификацией, основанной на их строении. Одновременно была сопоставлена и по возможности упорядочена номенклатура антибиотиков. [c.

11]

    Разумеется, в связи с ограниченностью сведений о строении антибиотиков их химическая классификация далеко не совершенна.

Во-первых, она приложима только к достаточно изученным в химическом отношении веществам, а не к малоохарактеризованным препаратам (впрочем, классификация последних вообще затруднительна и мало надежна).

Во-вторых, сложность строения ряда антибиотиков позволяет относить некоторые из них к различным классам химических соединений, что вносит некоторые элементы произвола при распределении веществ по группам.

Во избежание этого мы стремились классифицировать тот или иной антибиотик по наиболее характерным чертам их строения, а не по ф>ор-мальным признакам. Поэтому, например, пуберулоновая кислота, являющаяся циклическим ангидридом, рассматривается среди трополонов, [c.22]

Источник: http://chem21.info/info/1887465/

Классификация антибиотиков по химической структуре

Классификация антибиотиков по химической структуре

Антибиотики имеют различное химическое строение, и по это-

му признаку их подразделяют на классы. Многочисленные препа-

раты антибиотиков, принадлежащих к одному классу, имеют сход-

ный механизм и тип действия, им свойственны похожие побочные

эффекты. По спектру действия при сохранении характерных для

класса закономерностей различные препараты, особенно разных

поколений, нередко имеют различия.

Антимикробные химиотерапевтические препараты 217

Основные классы антибиотиков:

• р-лактамы (пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы, мо-

нобактамы);

• гликопептиды;

• липопептиды;

• аминогликозиды;

• тетрациклины (и глицилциклины);

• макролиды (и азалиды);

• линкозамиды;

• хлорамфеникол/левомицетин;

• рифамицины;

• полипептиды;

• пол иены;

• разные антибиотики (фузидиевая кислота, фузафунжин,

стрептограмины и др.).

Источники получения природных и полусинтетических антибио-

Тиков

Основными продуцентами природных антибиотиков являются

микроорганизмы, которые, находясь в своей естественной среде (в

основном в почве), синтезируют антибиотики в качестве средства

борьбы за выживание. Клетки растений и животных также могут

нырабатывать разнообразные химические вещества с селективным

антимикробным действием (например, фитонциды, антимикроб-

ные пептиды и др.), однако широкого применения в медицине в

качестве продуцентов антибиотиков они не получили.

Таким образом, основными источниками получения природ-

ных и полусинтетических антибиотиков стали:

• плесневые грибы — синтезируют природные р-лактамы (гри-

бы рода Cephalosporium и Penicillium) и фузидиевую кислоту;

• актиномицеты (особенно стрептомицеты) — ветвящиеся бак-

терии, синтезируют большинство природных антибиотиков

(80%);

• типичные бактерии, например бациллы, псевдомонады, про-

дуцируют бацитрацин, полимиксины и другие вещества, об-

ладающие антибактериальными свойствами.

Способы получения антибиотиков

Основные способы получения антибиотиков:

• биологический синтез (используют для получения природных

антибиотиков). В условиях специализированных производств

Глава 7

Культивируют микробы-продуценты, которые выделяют анти-

биотики в процессе своей жизнедеятельности;

• биосинтез с последующими химическими модификациями

(применяют для создания пол у синтетических антибиотиков).

Сначала путем биосинтеза получают природный антибиотик,

А затем его молекулу изменяют путем химических модифи-

каций, например присоединяют определенные радикалы, в

Результате чего улучшаются антимикробные и фармакологи-

ческие свойства препарата;

• химический синтез (применяют для получения синтетических

аналогов природных антибиотиков). Это вещества, которые

Имеют такую же структуру, как и природный антибиотик, но

Их молекулы синтезированы химически.

Р-Лактамы. Класс антибиотиков, включающих значительное

Число природных и полусинтетических соединений, характерной

Чертой которых является наличие р-лактамного кольца, при разру-

Шении которого препараты теряют свою активность; пеницилли-

Ны имеют в своем составе 5-членные, а цефалоспорины 6-членные

Соединения. Тип действия — бактерицидный. Антибиотики этого

Класса подразделяют на пенициллины, цефалоспорины, карбапене-

Мы и монобактамы.

Пенициллины. Выделяют природные (получены из грибов) и

полусинтетические пенициллины. Природный препарат — бензил-

пенициллин (пенициллин G) и его соли (калиевая и натриевая) —

Активен против грамположительных бактерий, однако имеет много

Недостатков: быстро выводится из организма, разрушается в кис-

Лой среде желудка, инактивируется пенициллиназами — бактери-

Альными ферментами, разрушающими р-лактамное кольцо. По-

Лусинтетические пенициллины, полученные путем присоединения

К основе природного пенициллина — 6-аминопенициллановой

Кислоте — различных радикалов, имеют преимущества перед при-

Родным препаратом, в том числе широкий спектр действия.

• Депо-препарат (бициллин), действует около 4 нед (создает

Депо в мышцах), применяется для лечения сифилиса, про-

Филактики рецидивов ревматизма и других стрептококковых

Инфекций, пневмококковых пневмоний. Используется для

Лечения менингококковых инфекций, гонореи.

• Кислотоустойчивые ____________(феноксиметилпенициллин), для перо-

Рального приема.

Антимикробные химиотерапевтические препараты 219

• Пенициллиназоустойчивые (метициллин, оксадиллин), в от-

Личие от природного пенициллина антибиотики этой группы

Устойчивы к действию пенициллиназы. Эффективны в от-

Ношении пенициллинрезистентных стафилококков, а также

в отношении S. pyogenes. Используются для лечения стафи-

Лококковых инфекций, включая абсцессы, пневмонии, эндо-

Кардиты и септицемии.

• Широкого спектра (ампициллин, амоксициллин). Активность

Подобна бензилпенициллину, но активны в отношении гра-

Мотрицательных аэробных бактерий: кишечных палочек,

Сальмонелл, шигелл, гемофильных палочек.

• Аитисинегнойные (препараты делятся на 2 группы: карбокси-

пенициллины и уреидопенициллины):

— карбоксипенициллины (карбенициллин, тикарциллин, пи-

Пероциллин). Активны в отношении многих грамположи-

Тельных и грамотрицательных бактерий: нейссерий, боль-

Шинства штаммов протея и других энтеробактерий. Особое

значение имеет активность в отношении Pseudomonas aeruginosa;

— уреидопенициллины (пиперациллин, азлоциллин). При-

Меняются для лечения инфекций, вызванных Pseudomonas

Aeruginosa, активность против которой в 4—8 раз выше, чем

У карбенициллина; и других грамотрицательных бактерий,

Включая неспорообразующие анаэробы.

• Комбинированные (амоксициллин + клавулановая кислота, ам-

пициллин + сульбактам). В состав этих препаратов включены

ингибиторы ферментов — [3-лактамаз (клавулановая кислота,

Сульбактам и др.), содержащие в своей молекуле р-лактамное

Кольцо. (5-лактамное кольцо, связываясь с (3-лактамазами, ин-

Гибирует их и таким образом защищает молекулу антибиоти-

Ка от разрушения. Ингибиторы ферментов действуют на все

Микроорганизмы, чувствительные к ампициллину, а также на

Неспорообразующие анаэробы.

Цефалоспорины. Один из наиболее обширных классов антибио-

Тиков. Основным структурным компонентом этой группы анти-

Биотиков является цефалоспорин С, структурно подобный пени-

Циллину.

Общие свойства цефалоспоринов: выраженное бактерицидное

Действие, низкая токсичность, широкий терапевтический диапа-

Глава 7

Зон, не действуют на энтерококки, листерии, метициллинрези-

Стентные стафилококки, вызывают перекрестную аллергию с пе-

нициллинами у 10% больных. Спектр действия широкий, но более

Активны в отношении грамотрицательных бактерий. По последо-

Вательности внедрения различают 4 поколения (генерации) препа-

Ратов, которые отличаются по спектрам активности, устойчивости

К р-лактамазам и некоторым фармакологическим свойствам, по-

Этому препараты одного поколения не заменяют препараты другого

поколения, а дополняют:

• 1 поколение (цефамезин, цефазолин, цефалотин и др.) — ак-

Тивны в отношении грамположительных бактерий и энтеро-

Бактерий. Неактивны в отношении Pseudomonas aeruginosa.

Устойчивы к стафилококковым р-лактамазам, но разрушают-

ся р-лактамазами грамотрицательных бактерий;

• 2 поколение (цефамандол, цефуроксим, цефаклор и др.) — по

Действию на грамположительные бактерии равноценны цефа-

Лоспоринам 1-го поколения, но более активны в отношении

грамотрицательных, более устойчивы к р-лактамазам;

• 3 поколение (цефотаксим, цефтазидим и др.) — обладают осо-

Бенно высокой активностью против грамотрицательных бак-

Терий из семейства Enterobacteriaceae, некоторые активны в

Отношении синегнойной палочки. Менее активны в отно-

Шении грамположительных бактерий. Высоко резистентны к

действию р-лактамаз;

• 4 поколение (цефепим, цефпирон и др.) — действуют на неко-

Торые грамположительные бактерии (активность в отношении

Стафилококков сопоставима с цефалоспоринами 2-го поколе-

Действию р-лактамаз.

Монобактамы {азтреонам, тазобактам и др.) — моноцикличе-

К р-лактамазам.

Карбапенемы (имипенем, меропенем и др.) — из всех р-лактамов

Ных инфекциях.

Гликопептиды (ванкомицин и тейкопланин). Активны только в

Difficile.

Липопептиды (даптомицин) — новая группа антибиотиков, по-

Мами. Нефро- и ототоксичны.

Глава 7

Антибиотикам.

Функции печени.

Препараты

Щая слабость.

Глава 7

Противомалярийные и т.п.).

Параты (см. раздел 7.6).

Ными бактериями.

В педиатрической практике.

Вировать метронидазол.

Имидазолы (клотримазол и др.) — противогрибковые препара-

Браны.

Нитрофураны (фуразолидон и др.). Тип действия — цидный,

Ций мочевыводящих путей.

Оксазолидиноны {линезолид). Тип действия в отношении стафи-

Цитопения).

Глава 7

Форм микроорганизмов

Размножения.

Щие синтез и функции ЦПМ

Стенки бактерий

Ды путем связывания с D-аланином). Образование полноценного

Циллинсвязывающими белками (ПСБ), так как именно они служат

Бактериальной клетки.

Бактериальной клетки.

Глава 7

Пептидной цепи.

Синтеза нуклеиновых кислот.

Ретенной.

Глава 7

Природная устойчивость

Приобретенная устойчивость

Глава 7

• экспрессии генных кассет интегронами. Интегроны — это ге-

Во внешнюю среду).

• Приобретается способность к инактивации препарата бактери-

Позонов и генных кассет.

Сульбактам, тазобактам).

Глава 7

К антибиотикам

Для определения чувствительности бактерий к антибиотикам

(антибиотикограмма) обычно применяют:

— методы диффузии в агар. На агаризованную питательную среду

Заторов.

Ности.

Со стороны макроорганизма

Глава 7

Соединительную ткани).

Ческого состояния больного.

Л| 11 имикробные химиотерапевтические препараты 237

Препараты

Лоцидным свойством.

Ли мераз.

Тивен этот препарат.

Дина видарабин.

Мегаловирусов, ВИЧ-1.

Трены в разделе 17.1.11.

Нов из клетки.

Бактерии.

Вирусы.

Грибы.

Простейшие.

Прионы.

Тетрааиклины.

2. р»-Лактамы.

Линкозамины.

Гликопептиды.

Полиены.

В. Укажите группы синтетических микробных препаратов:

Полиены.

1. Сульфаниламиды.

Имидазолы.

Хинолоны.

Аминогликозиды.

Оксазолидиноны.

Тетрациклины.

Аминогликозиды.

Фторхинолоны.

Карбопинемы.

Д. Осложнения со стороны макроорганизма:

Дисбиоз.

Эндотоксический шок.

Анафилактический шок.

Нарушение кроветворения.

Классификация антибиотиков по химической структуре

Антибиотики имеют различное химическое строение, и по это-

му признаку их подразделяют на классы. Многочисленные препа-

раты антибиотиков, принадлежащих к одному классу, имеют сход-

ный механизм и тип действия, им свойственны похожие побочные

эффекты. По спектру действия при сохранении характерных для

класса закономерностей различные препараты, особенно разных

поколений, нередко имеют различия.

Антимикробные химиотерапевтические препараты 217

Основные классы антибиотиков:

• р-лактамы (пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы, мо-

нобактамы);

• гликопептиды;

• липопептиды;

• аминогликозиды;

• тетрациклины (и глицилциклины);

• макролиды (и азалиды);

• линкозамиды;

• хлорамфеникол/левомицетин;

• рифамицины;

• полипептиды;

• пол иены;

• разные антибиотики (фузидиевая кислота, фузафунжин,

стрептограмины и др.).

Источник: http://lektsia.info/4x1e7a.html

Ссылка на основную публикацию